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I been real careful lookin’ over all my scholarship offers…
to choose the best one to make my dream come true.

慎重にぜーんぶの学校の奨学制度の申し出を検討して、、、
僕の夢が叶うような、ベストのを選べるようにね

lookin’ over

look over は、全体、全容を見る感じが出ますね。

to examine something or someone quickly

looked over the proposal before the meeting
ミーティングの前に、提案書に目を通した

Can you look this letter over for me before I send it?
送る前にこの手紙に目を通してくれないかな

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